Для проверки является ли путь файлом или каталогом можно воспользоваться атрибутами, которые присутствуют в каждом файле или папке. Для получения атрибутов — воспользуемся методом File.GetAttributes и проверим, есть ли атрибут FileAttributes.Directory, который присутствует в папке.

Чтобы подсчитать MD5-хеш, можно воспользоваться классом MD5, который уже реализуют всю необходимую логику.